Una vez que Walker se sintió preparado, empezó a fijarse unos objetivos ambiciosos. Después de todo, el objetivo de este nuevo enfoque de vida no era otro que desafiarse a sí mismo.
En 2008, se enfrentó al Canal de la Mancha y lo cruzó a nado con éxito. Sintió que esto no era suficiente desafío y pasó al siguiente reto: el estrecho de Gibraltar.
Pero Walker no iba a ser un nadador de resistencia promedio. Muchos otros nadadores han cruzado este estrecho y si quería ser el mejor, tenía que ir más lejos que cualquier otro hombre. Así que, Walker nadó a un lado del Estrecho, y luego volvió a nadar. Se convirtió en el primer inglés en lograr tal hazaña.
