Durante la adolescencia , Dan se perdió varias clases para poder perseguir su sueño de meter cabeza en el mundo de las subastas. Para ello, el joven incluso llego a desplazarse hasta Chino, en el estado de California, vendiendo artículos para el hogar en la subasta local. A raíz de esta iniciativa, las cosas mejoraron para el joven subastador en la década de 1980. Además, Dan fue puesto a cargo de una instalación que vendía una variedad de artículos, como muebles, muñecas y cerámica, en Riverside, CA. Sin embargo, en 1983, todo cambió para el subastador. Ese año, Dotson fundó su propia compañía llamada American Auctioneers, gracias a la cual pudo elevar su carrera al siguiente nivel.
